保靖，古称迁陵，《保靖县志》记载，迁陵县“四山环抱，涧溪中流，上接酉阳诸水”。古镇位于酉水中游的咽喉地带，是水陆必经之地，因此形成了商业繁荣的集镇，拥有数量众多的大型码头和商会。
保靖的老街面对酉水，从酉水河边向里延伸，这里曾经是一条商业长廊，云集了众多的商铺，客栈和会馆。老街与迁陵镇一样，积淀了千年的历史，具有深厚的文化底蕴。
如今的老街虽已衰败，但依旧保留着古城的肌理，呈现出残缺的风韵。街道以前是青石板铺就，比较较窄，现拓宽至4米。临街建筑高低错落，房屋毗连，之间用封火山墙隔开。另有一些暗巷、支弄与老街相连，形成鱼骨状的道路交通系统。
商铺建筑风格独特，临街基本为店面，后连住宅。柜台置于临街的墙外，柜台一般高1.2米，宽0.6米，多为木做，制作精细，有的外面还装饰有花格纹样，也有少数用石砌。柜台之上是拼板式木门，白天打开营业，夜晚关闭，有的还在拼板门上开有小窗，为夜间急需的临时营业提供方便。一些富裕的商户多有几进院落，中间有天井，利于采光通风，厢房的二层连廊使得空间更加丰富。商铺建筑为了突出商业气氛而注重装饰，雕梁画栋，制作精美，多采用格扇门窗。檐下多做卷棚，附有雕刻装饰，体现了当地工匠高超的技艺。
随着时代的变迁，陆路交通取代了过去的水陆交通，迁陵这座千年历史的古镇逐渐被人们淡忘，老街也逐渐衰败。老街遗留着的商业气息，精美的雕花，气派的大院，依旧显示着其昔日的繁华。